La prosperità raggiunta dalla città nel Medioevo è testimoniata dalle numerose opere d'arte che si possono ammirare nei suoi musei e nelle sue chiese: nel Museo Civico, nel Duomo, nella Chiesa di Sant'Agostino. Di notevole importanza architettonica è la Rocca, situata nel punto più alto della città e dalla quale si può godere di uno splendido panorama sulla Val d'Elsa.
	Il Duomo o Collegiata contiene sia affreschi di Scuola Senese come il Vecchio e Nuovo Testamento (Bartolo di Fredi e "Bottega di Memmi"), il Giudizio Universale (Taddeo di Bartolo)e alcune statue lignee di Iacopo della Quercia, che opere di Scuola Fiorentina come il Martirio di San Sebastiano del Gozzoli e sculture di Benedetto e Giuliano da Maiano. All'interno del Duomo è la Cappella di Santa Fina, che contiene gli affreschi del Ghirlandaio rappresentanti momenti della vita della Santa.
Nella Chiesa di Sant'Agostino è possibile ammirare gli affreschi della vita di Sant'Agostino del Gozzoli, tavole e tele di artisti quali Piero del Pollaiolo, Pier Francesco Fiorentino, Vincenzo Tamagni e lo stesso Gozzoli.
	Il Museo Civico è situato all'interno del palazzo comunale e comprende la Sala di Dante e la Pinacoteca Civica. La Sala di Dante è così chiamata perchè da questa sala, nel 1299, il poeta parlò ai sangimignanesi a favore del partito guelfo del quale egli faceva parte. Nella Pinacoteca sono esposte opere della pittura del '200, del '300 e del '400 senese e fiorentino (Filippo Lippi, Pinturicchio ecc.)
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