Der Wohlstand, den San Gimignano im Mittelalter erreichte, wird durch die zahlreiche Kunstwerke bezeugt, die man in den Museen und Kirchen der Stadt bewundern kann. Von grösserer architektonischer Bedeutung ist die Rocca (Festung), die sich auf dem höchsten Punkt des Ortes befindet und wo sich dem Besucher ein wunderschönes Panorama eröffnet.

P.Duomo
Collegiata

Der Dom enthält Fresken der Seneser Schule (das Alte und Neue Testament von Bartolo di Fredi und der Werkstatt von Lippo Memmi; das Jüngste Gericht von Taddeo di Bartolo), Holzskulpturen von Jacopo della Quercia, einige Werke der Florentiner Schule und Skulpturen von Benedetto und Giuliano Maiano. Im Inneren des Domes befindet sich ebenfalls die Kapelle der Heiligen Fina mit Fresken von Domenico Ghirlandaio, die das Leben der Heiligen zeigen.

In der Kirche S.Agostino kann man die Fresken von Benozzo Gozzoli zum Leben des Heiligen bewundern und Holztafeln und Gemälde von Künstlern wie Piero del Pollaiolo und Vincenzo Tamagni sehen.

S.Agostino
Pinacoteca

Das Stadtmuseum befindet sich im Inneren des Rathauses und beinhaltet den Dantesaal mit wunderschönen Fresken aus dem 14. Jahrhundert und die Pinakothek, wo Arbeiten der Seneser und Florentiner Schule aus dem 13., 14. und 15. Jahrhundert ausgestellt sind.

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